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Cannabiciclolo, il cannabinoide raro

Quanto poco ancora ne sappiamo sul CBL

Cannabiciclolo, il cannabinoide raroIl cannabiciclolo, detto anche CBL, è uno dei cannabinoidi meno conosciuti e studiati nella pianta di cannabis. Sebbene sia comunemente presente in molte varietà, in particolare quelle con un contenuto più elevato di CBC (Cannabicromene), la quantità di CBL prodotta nei tricomi è sempre molto bassa, quindi di solito non riceve l’attenzione data ad altri composti della pianta più abbondanti e con una presenza molto più evidente come THC, CBD o CBN. Una delle caratteristiche principali del CBL è l’assenza di psicoattività nel suo effetto, motivo per cui non è elencato nella Convenzione sulle sostanze psicotrope.
Infatti, il CBL condivide la sua formula con molti degli altri fitocannabinoidi prodotti dalla cannabis, anche con composti psicoattivi, sebbene differisca leggermente – come negli altri casi – nella sua struttura, nell’ordinamento degli atomi che compongono la molecola, il che significa che i suoi effetti variano enormemente.

N.B. Ad esempio, il THC o tetraidrocannabinolo e il CBL differiscono principalmente per l’assenza di doppio legame nella seconda molecola.

SINTESI CBL

Come per altri cannabinoidi presenti nella cannabis, il CBL deriva essenzialmente dalla degradazione di un altro composto. In questo caso, deriva dalla degradazione del CBC, principalmente per azione della luce; quando il CBC viene sottoposto a ossigeno o luce UV, si ottiene il CBL. La pianta produce quantità molto piccole di CBL-A, la forma acida del CBL. Tuttavia, è molto difficile decarbossilare il CBL, essendo il cannabinoide più resistente a questo processo; quindi ottenere la forma attiva (CBL) dall’acido (CBL-A) è davvero complicato.

Nel caso della cannabis ci sono diversi cannabinoidi che provengono dalla degradazione o dalla trasformazione di altri composti. Infatti, come è ben noto oggi, il CBG (Cannabigerolo) è il precursore dei diversi cannabinoidi presenti nella pianta.

PROPRIETÀ DEL CBL

Dato che, come abbiamo visto, le piante di cannabis producono solo una piccola quantità di questo cannabinoide, le informazioni scientifiche su questo composto sono purtroppo scarse. Saranno necessari molti altri studi per determinare le possibili proprietà medicinali del CBL, sebbene fino ad ora la comunità scientifica abbia mantenuto un atteggiamento piuttosto scettico nei suoi confronti. Un’altra strada che i ricercatori possono intraprendere è la possibile interazione tra il CBL e il resto dei cannabinoidi e terpeni nel noto effetto entourage.

Come abbiamo anticipato, è noto che si tratta di un cannabinoide non psicoattivo, probabilmente a causa della sua minore affinità per i recettori CB1 nel cervello e nel sistema nervoso rispetto al THC. Nonostante ciò il CBL, come il suo precursore CBC, può contribuire all’effetto entourage, potenzialmente potenziando le proprietà terapeutiche di altri cannabinoidi e terpeni presenti nella cannabis.


INTERAZIONE CON I CANNABINOIDI

Cannabiciclolo, il cannabinoide raroI cannabinoidi come il CBL si legano o influenzano l’attività dei recettori dei cannabinoidi (CB1 e CB2) presenti nel sistema endocannabinoide (ECS). L’ECS regola funzioni come il sonno, l’umore, l’appetito e il dolore.

Meccanismo di interazione
Il CBL non si lega direttamente ai recettori CB1 o CB2. Tuttavia potrebbe influenzare la loro sensibilità e la loro capacità di agire, rendendoli più reattivi al THC e al CBD e potenziandone o mitigandone gli effetti.

La somiglianza strutturale del CBL con il CBC e il CBN potrebbe anche significare che ha effetti potenzialmente antinfiammatori e antimicrobici.

Alcune somiglianze tra i cannabinoidi 

CBL vs CBC

Il CBL è un cannabinoide minore presente solo in tracce, mentre il cannabicromene (CBC) è uno dei composti secondari più importanti della pianta di cannabis. Tuttavia, condividono alcune somiglianze.

‍Il CBL si forma dal CBC quando si degrada, quindi i due cannabinoidi possono condividere proprietà terapeutiche. La ricerca suggerisce che il CBL può essere utile per le condizioni sostenute dal CBC come il dolore, l’infiammazione e la depressione.

Sia il CBC che il CBL non sono psicoattivi perché non hanno doppi legami nella loro composizione chimica.

CBL vs CBD

CBL e CBD condividono proprietà non psicoattive. Il CBD è un cannabinoide che si trova nella pianta in abbondanti quantità ed è ben studiato, mentre il CBL è presente in percentuali scarse nelle piante di cannabis e le ricerche disponibili sono poche. La discendenza del CBL come metabolita del CBC gli conferisce una discendenza significativamente diversa da quella del CBD. Ulteriori studi sul CBL riveleranno di più sul confronto tra CBD e CBL.‍

CBL vs THC 

CBL e THC non sembrano avere molto in comune. Il THC è uno dei composti principali delle piante di cannabis, e ha anche una struttura molecolare a doppio legame, che gli permette di interagire con i recettori dei cannabinoidi nel cervello e di dare alla cannabis i suoi famosi effetti psicoattivi. Ulteriori studi sul CBL potrebbero rivelare se condivide con il THC qualche effetto terapeutico, come le proprietà antidolorifiche. ‍
Il CBL è un cannabinoide minore abbastanza raro, rimane però un sottoprodotto del CBC, per cui le cultivar di cannabis con concentrazioni più elevate di CBC avranno maggiori possibilità di sviluppare quantità più elevate di CBL.

Il cannabiciclolo, ricordiamo, è un prodotto che si origina dal fitocannabinoide cannabicromene in condizioni di riscaldamento. Questo aspetto è importante da tenere in considerazione se si considera che la cannabis viene spesso fumata sia per scopi terapeutici che ricreativi. 

Ad oggi sono stati isolati dalla pianta di cannabis oltre 120 cannabinoidi, i cosiddetti fitocannabinoidi. A differenza di altre sostanze presenti in natura come gli oppioidi, la nicotina, la cocaina o la caffeina, i cannabinoidi non contengono azoto e quindi non sono alcaloidi. La maggior parte dei fitocannabinoidi ha caratteristiche strutturali comuni che includono una catena alchilica idrofobica. 

Cannabiciclolo, il cannabinoide raroI fitocannabinoidi mostrano affinità diverse per i recettori CB1 e CB2. Inoltre, negli ultimi anni, per alcuni cannabinoidi vegetali sono stati identificati bersagli molecolari esterni al sistema endocannabinoide. È stato dimostrato che questi composti interagiscono con altri recettori accoppiati a proteine, come i recettori degli oppioidi o della serotonina. Oltre ai cannabinoidi, altri metaboliti secondari della cannabis hanno mostrato effetti ansiolitici. Un ampio studio preclinico ha dimostrato che le sostanze chimiche derivate dalle piante come alcaloidi, terpeni, flavonoidi, possiedono proprietà ansiolitiche in vari modelli animali.

IL CONTRIBUTO DEI TERPENI

I terpeni sono un’importante classe di composti prodotti dalla cannabis, che contribuiscono al suo aroma caratteristico. Ogni varietà di cannabis presenta un profilo terpenoide tipico, che si differenzia dalle altre varietà sia qualitativamente che quantitativamente in base alle quantità relative e all’insieme dei terpeni presenti. I terpeni e i terpenoidi non sono un’esclusiva della cannabis, poiché sono una costante in natura tra le piante da fiore. È importante notare che i terpeni sono stati usati anche per ottenere alcune capacità terapeutiche da soli o come agenti co-attivanti, potenziando l’attività benefica dei fitocannabinoidi sull’uomo, e non parliamo soltanto di THC.

La cannabis è stata usata per millenni dall’umanità per scopi sociali, rituali e medici. Gli esseri umani hanno coltivato e selezionato le varietà di cannabis in base alle loro esigenze dagli albori della nostra società.

Oggi i pazienti vengono trattati con “ceppi” di cannabis, senza una chiara definizione di attività o di contenuto chimico noto, a parte i dosaggi standard, soprattutto in Europa, che sono stati stabiliti ormai decenni fa.


Alcune fitomolecole di cannabis interagiscono causando un’attività biologica potenziata, la definizione di questo fenomeno, noto come “effetto entourage”, è una delle principali sfide nel campo della ricerca per il futuro.
Questo fenomeno riceve un contributo positivo dall’aggiunta di terpeni all’effetto dei cannabinoidi, il che significa che l’effetto complessivo è migliore. Postulato per la prima volta da Mechoulam e Ben-Shaba, le loro scoperte li hanno portati a sviluppare l’ipotesi che altri prodotti biologici inattivi, che accompagnano i cannabinoidi endogeni primari, ne aumentino l’attività. Si possono trovare interazioni sinergiche tra diversi cannabinoidi (cioè, “intra-entourage”) e tra cannabinoidi e terpeni (cioè, “inter-entourage”).
Sembra complicato ma non lo è, vi è molto altro dietro alle comuni convinzioni dei consumatori ricreativi di questa pianta, ad esempio che la Cannabis Indica serva prettamente per rilassarsi, mentre la Sativa dia più energia. In verità una risposta a questo potrebbe celarsi dietro alla presenza dei terpeni, molto spesso le varietà più indica sono ricchi di mircene, un terpene noto per indurre il rilassamento e diminuire l’ansia, mentre i ceppi di Sativa sono per lo più ricchi di limonene e altri terpeni, che hanno dimostrato di essere correlati a stati di veglia.

Sebbene si possa pensare che il mercato della cannabis vada sempre più a ricercare quantità abnormi di THC, per uso ricreativo, risulta altresì imprescindibile comprendere quanto più possibile sull’interazione di queste sostanze con il nostro organismo. Se è vero che dobbiamo ancora studiare a fondo noi stessi, necessitiamo innanzitutto di capire come mai madre natura ci abbia dotato di questo sistema endocannabinoide e come possiamo mantenerlo in salute a lungo. Un po’ come ci prendiamo cura di noi stessi, quotidianamente.

Cannabiciclolo, il cannabinoide raro



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